Choć Willy Caballero w drugiej części sezonu był podstawowym zawodnikiem Manchesteru City, pewne było niemal na sto procent, że nie podpisze nowego kontraktu z klubem i zaczęto spekulować o jego przyszłości. Mówiło się o klubach z Hiszpanii i amerykańskiej Major League Soccer. Nie wykluczano również powrotu bramkarza do Argentyny. Tymczasem, jak się okazało, golkiper pozostał w Anglii, zasilając zespół mistrza tego kraju.
Świeżo upieczony golkiper Chelsea trafił do błękitnej części Manchesteru latem 2014 roku. Ściągnął go z Malagi Manuel Pellegrini, również wcześniej związany z klubem z Andaluzji. Tam jednak Caballero był podstawowym bramkarzem, mimo że jego najdłuższa seria bez straconej bramki trwała jedynie cztery spotkania oraz nigdy nie był w czołówce najlepszych zawodników ligi na tej pozycji. Gdyby więc nie chilijski trener, Caballero raczej nigdy nie trafiłby do Anglii, a już na pewno nie do czołowego klubu. Fakt, miał być rezerwowym golkiperem, jednak nie da się ukryć, że to był transfer „po znajomości”.
Argentyńczyk w założeniu miał być zmiennikiem Joe Harta, jednak nieoczekiwanie szybko otrzymał szansę debiutu 10 sierpnia 2014 roku w spotkaniu o Tarczę Wspólnoty. Manchester City przegrał trofeum z Arsenalem 0:3 i jednym z głównych winowajców porażki uznano właśnie Caballero. W całym sezonie 2014/2015, bramkarz wystąpił w zaledwie pięciu meczach, tylko raz zachowując czyste konto, w 3. rundzie Pucharu Ligi w spotkaniu z Sheffield Wednesday. „Citizens” pokonali wówczas rywali 7:0, a Argentyńczyk zaledwie trzykrotnie musiał interweniować. W pozostałych trzech meczach sezonu stracił po dwie bramki.
W następnym sezonie Caballero rozegrał łącznie 14 spotkań, a nawet trzykrotnie zachował czyste konto (z Bournemouth w lidze, z Norwich i Aston Villa w Pucharze Anglii). Nie obyło się jednak bez krytyki. W meczu ligowym z Tottenhamem, przegranym 1:4 Argentyńczyk był źle ustawiony przy trzech pierwszym bramkach, a jego nieudolna obrona czwartego strzału przez kilka dni była hitem Internetu. Równie słabą postawę wykazał w meczu Pucharu Anglii, gdy „Citizens” odpadli z Chelsea po porażce 1:5.
El Tottenham humilla al Manchester City y a Caballero – http://t.co/saIE6LU6In #PremierLeague pic.twitter.com/ajkdEr85IQ
— Don Balon España (@donbalon_com) September 26, 2015
Caballero miał jednak przebłyski formy, a zasadzie jednorazowy przebłysk. Golkiper sensacyjnie okazał się bohaterem finału Pucharu Ligi Angielskiej przeciwko Liverpoolowi. Kilkukrotnie ratował swój zespół z opresji w ciągu meczu i twierdza Manchesteru City padła dopiero w 83. minucie, gdy do bramki trafił Philippe Coutinho. Remis przyniósł dogrywkę, w której żaden z zespołów nie był w stanie trafić decydującego gola. Przyszedł więc czas na rzuty karne. Willy Caballero obronił aż trzy strzały (Lucasa Leivy, Philippe Coutinho i ostatni, Adama Lallany) i choć nikt się tego nie spodziewał przed meczem (golkiper w zapowiedziach był wymieniany jako najsłabszy punkt zespołu, zresztą nie bez powodu), trofeum okazało się jego zasługą.
W erze Pepa Guardioli Argentyński bramkarz wystąpił w klubie aż 27-krotnie. Dostał kilka szans na początku sezonu, co było spowodowane niechęcią byłego trenera Barcelony i Bayernu do umiejętności Joe Harta. Ostatecznie pod koniec okna transferowego Anglik trafił na wypożyczenie do Torino, natomiast do City przeszedł Claudio Bravo. Uznany chilijski bramkarz po serii nieudanych spotkań stracił miejsce między słupkami w lutym i od tamtej pory niemal w każdym meczu „Citizens” na bramce stał właśnie Willy Caballero. W 17 ligowych meczach stracił zaledwie 13 bramek, aż siedmiokrotnie zachowując czyste konto. Gorsze statystyki zanotował w ubiegłej edycji Ligi Mistrzów, w której w pięciu spotkaniach dał się pokonać 11-krotnie (2,2 bramki na mecz).
ICYMI: We signed goalkeeper Willy Caballero yesterday! Take a look at his factfile here ?https://t.co/oEvLnlXIPE
— Chelsea FC (@ChelseaFC) July 2, 2017
Transfer do Chelsea można uznać za małą niespodziankę, jednak patrząc na to, że będzie on jedynie rezerwowym bramkarzem, można zrozumieć tę opcję. Caballero w zeszłym sezonie przyzwyczaił się do angielskiej piłki. Fakt, nie jest do bramkarz wybitny, jednak wiadomo, że nie przyszedł na Stamford Bridge, aby wygryźć ze składu Thibaulta Courtois. Nie będzie z pewnością głosów, jak w przypadku Asmira Begovicia, że marnuje się na ławce ani że został ściągnięty jedynie do gier treningowych i uzupełnienia składu, jak często można usłyszeć w kontekście Eduardo. Jego transfer zdecydowanie bardziej przypomina przyjście do klubu Marka Schwarzera. Australijski golkiper trafił do Chelsea w wieku 41 lat, a więc był starszy o pięć lat od Argentyńczyka i swoją dwuletnią przygodę z Chelsea zakończył na 12, w większości udanych, występach. Możliwe, że Caballero będzie związany stałym kontraktem z Chelsea przez 2-3 lata, a następnie zarząd „The Blues” poszuka kolejnego doświadczonego rezerwowego bramkarza, który nie będzie w stanie zagrozić pozycji Courtois.
