To nie mogło inaczej się skończyć. Massimiliano Allegri przedłużył kontrakt z Juventusem do 2018 roku.
Nie da się ukryć, że ostatnie dwa sezony to najlepszy okres Allegriego w jego trenerskiej karierze. W Juventusie cieszy się ogromnym kredytem zaufania, którego nie utracił nawet, gdy zespół znajdował się w głębokim kryzysie. Jednak zanim osiągnął top ze Starą Damą, musiał udowadniać swoją wartość na różnych szczeblach rozgrywkowych. Na zdobycie pierwszego tytułu Max potrzebował pięciu lat.
Rok 2008. Massimiliano Allegri sięga po pierwszy tytuł. Prowadzone przez włoskiego szkoleniowca Sassuolo wygrywa rozgrywki Serie C-1 i uzyskuje historyczny awans do Serie B. Miesiąc później Allegri obejmuje zespół Cagliari, które rywalizuje w Serie A. Początek nie był jednak najlepszy. Pomimo pięciu porażek w pięciu pierwszych spotkaniach Allegri nie został zwolniony. Klub zaufał młodemu trenerowi i na efekty nie musiał długo czekać. W grudniu ekipa znajdowała się w środku tabeli, a na koniec sezonu wylądowała na dziewiątej lokacie. W uznaniu za dokonania sportowe Allegri został nagrodzony przez trenerów Serie A Panchina d’Oro, czyli Złotą Ławką.
Rok 2010. Po porażce z Juventusem Allegri zostaje niespodziewanie zwolniony z Cagliari na pięć kolejek przed końcem sezonu. Zespół nie prezentował się słabo, zajmował bezpieczne miejsce w środku tabeli. Możliwe, że działacze byli niezadowoleni z serii 9 meczów bez zwycięstwa. Tak czy inaczej, dwa miesiące później Max podpisał kontrakt z Milanem. Już w pierwszym sezonie pod wodzą Allegriego klub sięgnął po scudetto. Rok później Milan przegrał mistrzostwo z Juventusem, a sezon 2012/13 skończył na trzecim miejscu.
13 stycznia 2014 roku. Po ligowej porażce z Sassuolo Allegri przestaje być trenerem AC Milan. Po 19 kolejkach ekipa Rossonerich zajmowała 11. pozycję, co nie zadowalało klubowych działaczy. Allegri przyznawał w wywiadach, że po końcu sezonu opuści Milan, ale klub postanowił nie czekać do czerwca i rozstał się z trenerem już w styczniu.
Allegri bezrobotny pozostawał do połowy czerwca. Gdy niespodziewanie z Juventusu odszedł Antonio Conte by przejąć reprezentację Włoch, klub zakontraktował byłego szkoleniowca Milanu. Presja, z jaką przyszło się zmierzyć Allegriemu, była ogromna. Włoch poradził sobie jednak znakomicie. Juventus zgarnął dublet, a w rozgrywkach europejskich dotarł aż do finału Ligi Mistrzów, gdzie przegrał z Barceloną. Obecny sezon okazał się jeszcze trudniejszy. Po stracie takich piłkarzy jak Pirlo, Tevez czy Vidal, Allegri musiał budować zespół niemalże od nowa. Skutki letniej transformacji Starej Damy były widoczne w pierwszej części sezonu. Z pierwszych 10 spotkań w Serie A Juve wygrało raptem trzy, co skutkowało 12. miejscem w tabeli. Szefostwo klubu pozwoliło jednak Maxowi pracować spokojnie, co dość szybko przyniosło efekty. Od zwycięstwa z Torino Juve zaliczyło 26 spotkań bez porażki. W tym roku kalendarzowym przegrali w lidze tylko raz. W ubiegłą niedzielę ulegli Hellasowi Verona. Mecz nie miał jednak zbyt wielkiej wagi. 21 maja Juve stanie do obrony Pucharu Włoch. Rywalem będzie nie kto inny, tylko AC Milan.
Przedłużenie kontraktu było więc zwykłą formalnością. Allegri w Turynie na stałe przedarł się do światowego trenerskiego topu. Żaden prowadzony dotąd przez niego zespół nie wyśrubował średniej ilości zwycięstw na poziomie 67%. Ze Starą Damą zdobył już wszystkie trofea poza najważniejszym. Liga Mistrzów wciąż pozostaje w sferze marzeń. Nie są to jednak marzenia ściętej głowy. Jeśli klub nie sprzeda tylu ważnych ogniw co poprzedniego lata, a do tego odpowiednio się wzmocni, to w przyszłym sezonie może być faworytem do zwycięstwa w Champions League. Wydaje się, że to właśnie wyniki w rozgrywkach europejskich będą priorytetem dla Mistrzów Włoch. Jeśli Allegri wygra Ligę Mistrzów, to będzie mógł czuć się trenerem spełnionym.