Przychodził do Southampton 18 sierpnia 2013 roku za 15 mln funtów, jako gwiazda Serie A, strzelając dla AS Roma 17 bramek w 31 meczach. Dani Osvaldo podpisał 4-letni kontrakt i miał być czołowym napastnikiem Premier League. Pochettino prowadził go już wcześniej w Hiszpanii i nalegał na transfer gracza AS Roma. Ten transfer miał też być demonstracją siły i ambicji nowych właścicieli, którzy wyciągnęli klub z olbrzymiego kryzysy, dzięki czemu klub uniknął likwidacji kilka lat wcześniej. Osvaldo mówiąc łagodnie ligi nie zawojował. Mówiąc szczerze, to jeden z większych niewypałów ostatnich lat. Miesiąc po transferze strzelił swojego pierwszego gola. W tym samym czasie narzekał na twardo grających obrońców przeciwnika nazywając ich „drwalami” i „łamaczami nóg”. Po wywiadzie, obrońcy z jeszcze większą pieczołowitością powstrzymywali napastnika Świętych i ten po zaledwie kilku tygodniach na Wyspach poprosił agenta o poszukanie mu klubu poza Anglią.
14 grudnia podczas meczu z Newcastle wdał się w przepychankę przy linii, a liga ukarała go za brutalne zachowanie grzywną i zawieszeniem. W niecały miesiąc później Osvaldo wdał się w bójkę z kolegą drużyny Fonte, za co spotkało go kolejne zawieszenie. Proces aklimatyzacji zakończył się więc klęską. Zawodnik dopiął swego i w Southampton już nie zagrał. Najpierw Juventus, później Inter, w zeszłym sezonie Boca. Żaden z tych klubów nie chciał wykupić Osvaldo, ponieważ ten nie chciał zgodzić się na obniżenie tygodniówki.
Dzisiaj klub z St Mary’s poinformował o zerwaniu kontraktu z niesfornym reprezentantem Włoch. Nie nagrał się na Wyspach. Podpadł kolegom z drużyny, zawodnikom z ligi i angielskim paniom, nazywając je mało urodziwymi.
Jakie są Waszym zdaniem najgorsze transfery do Premier League w ostatnich latach?