Wychowanek Liverpoolu, dzięki któremu prawa strona tego zespołu miała być zabezpieczona na lata. Debiutując w wieku ledwie 18 lat, rozegrał 90 ligowych minut z Manchesterem City, zbierając potem pochwały. W swoich pierwszych derbach Merseyside (dwa i pół roku później) został przez kibiców nagrodzony owacją na stojąco, w tegorocznych nikt nawet nie miał powodu, by pamiętać to nazwisko. Co się stało z Flanaganem?
Był listopad 2013 roku, po zaciętym spotkaniu Liverpool zremisował z Evetonem 3:3. Swoją dziewiątą bramkę zdobył Suarez, punkt gościom uratował w 89. minucie Daniel Sturridge. Mimo to po spotkaniu Steven Gerrard nie chwalił żadnego z nich – najbardziej wyróżnił właśnie 20-letniego obrońcę: – Nie gra za dużo, ale jako kapitan zespołu, to z niego jestem najbardziej dumny. Był niewiarygodny.
Flanagan w tym spotkaniu na pewno by nie zagrał, ale absencja lewego obrońcy, Jose Enrique, zmusiła Brendana Rodgersa do poszukiwań. Padło na młodego Anglika, dla którego miał to być drugi występ w Premier League w ciągu 18 miesięcy. Dodatkowo na nienaturalnej dla siebie stronie boiska. Wypowiedź Gerrarda to nie wszystko – koledzy po meczu zgotowali obrońcy owację na stojąco.
Debiut w pierwszym składzie zaliczył, jak już wspominaliśmy, dwa lata wcześniej, ale dopiero teraz wydawało się, że wskoczy do składu na stałe. Już po miesiącu Flanagan zdobył swoją pierwszą bramkę w pogromie Tottenhamu 5:0 na White Hart Lane. Miejsca w podstawowej jedenastce nie zamierzał oddawać, a już po marcowym zwycięstwie 3:0 z United Brendan Rodgers wręcz rozpływał się nad swoim podopiecznym, porównując go z legendą „The Reds”. – Był wybitny. Z Manchesterem przypomniał mi Steve’a Nicola – prawonożny piłkarz na lewej stronie, pewny, agresywny, bez strachu. Jest rewelacją, zwłaszcza w dużych meczach. To wspaniałe widzieć młodego gracza rozwijającego się w taki sposób. Sam uczynił siebie ważnym członkiem zespołu.
Świetna forma sprawiła, że Flanagan stał się ulubieńcem kibiców na Anfield, jak również dwukrotnego mistrza świata – Cafu. Flanagan zyskał sobie nawet przydomek „Red Cafu”, a Brazylijczyk osobiście oglądał ostatni mecz sezonu, w którym Liverpool pokonał 2:1 Newcastle. – Jest szybki, silny i zdeterminowany. To sportowiec, który zawsze idzie za ciosem i nigdy się nie poddaje. To dokładnie to samo, co ja robiłem – nie było dla mnie żadnych straconych szans, zmęczenia, ani bycia ospałym. Ten styl widzę również w nim – dodał Cafu.
Przegrana walka o mistrzostwo była dla Liverpoolu rozczarowaniem, ale rozegrane przez Flanagana 23 ligowe mecze sugerowały, że są mu przeznaczone wielkie rzeczy. Niestety – latem doznał on kontuzji lewego kolana, przez którą we wrześniu musiał poddać się operacji. Po powrocie w kwietniu 2015 roku nie minęły dwa tygodnie, a Flanagan znów musiał stawić czoło brutalnej rzeczywistości. Odnowienie się kontuzji i kolejna operacja. Łącznie stracił ponad 500 dni, wracając do zdrowia dopiero w styczniu 2016 roku…
Stopniowo zaczął być wprowadzany do gry przez swojego nowego opiekuna – Juergena Kloppa, a 90-minutowy ligowy powrót po blisko dwóch latach przypadł na wygrany 3:0 mecz z City. Jednak było po nim widać brak ogrania spowodowany bardzo długą przerwą w grze. Mimo tego wierzono w niego, czego dowodem było podpisanie nowego kontraktu. Zresztą, nadziwić się Anglikowi nie mógł właśnie Klopp: – Odkąd tu jestem, był ciągle kontuzjowany, ale nigdy w złym nastroju. To niewiarygodne. Jest bardzo silnym chłopakiem, na szczęście ma już to za sobą.
W celu dojścia do siebie, nabrania pewności i ogrania się wypożyczono go przed obecnym sezonem do Burnley. Beniaminek wydawał się idealną opcją. Nic nie poszło jednak po myśli ani zawodnika, ani Liverpoolu. Po siedmiu miesiącach w nowym zespole Flanagan miał na koncie jedynie siedem występów, na 34 możliwe. Sean Dyche – opiekun Burnley – mówi, że dostosowanie się do nowego otoczenia nie jest łatwe dla zawodnika, który rozegrał ledwie 60 spotkań w profesjonalnej piłce. – Muszę być świadomy, że to wciąż zawodnik, który się rozwija. Oczywiście nie w taki sam sposób jak niektórzy, ale on wciąż idzie naprzód w swojej grze, w rozumieniu, jak pracujemy i jak działa Premier League. To wyzwanie – tu mamy inne posiadanie piłki, inną liczbę stworzonych szans i inną jakość piłkarzy.
Tak już w piłce jest – jedni ze zmianą klubu trafią świetnie i zyskują drugie życie, a inni pakują się w jeszcze czarniejszą dziurę. Flanagan wciąż liczy na więcej szans, jednak ostatni występ ligowy zaliczył w słynnym Boxing Day, kiedy Burnley pokonało Middlesbrough. Obecnie słowa pochwalne Gerrarda wydają się prehistorią, a przed „Czerwonym Cafu” stoi bardzo niejasna przyszłość.